Особое место в его творчестве художника занимает скульптурный портрет Сергея Юльевича Витте с сеттером (1901), изображающий выдающегося государственного деятеля, министра финансов и первого председателя Совета министров Российской империи.
Сергей Витте изображен в расцвете карьеры — в 1901 году он находился на вершине власти как министр финансов. Но Трубецкой показывает его не в официальном мундире, а в домашней обстановке, с любимой собакой, выполненной с удивительной живостью; она не просто дополняет композицию, а раскрывает частную, человеческую сторону личности «железного» министра.

Художник мастерски лепит массивную фигуру Витте, передает его умный проницательный взгляд. Но главное — он улавливает сложную психологическую натуру этого выдающегося реформатора. Витте предстает одновременно и как государственный муж, и как частное лицо, отвлеченное от государственных дел.

Этот портрет стал важной вехой в истории русской скульптуры. Трубецкой создает образ удивительной жизненной правдивости. Работа отражает новые веяния в искусстве рубежа веков, когда официальный портрет начинает приобретать психологическую глубину и человеческое измерение.